Судьба городов Десятиградия в эпоху римского господства совершенно различна, они никогда не вели не только общей, но и согласованной политики. Единый облик городов Десятиградия связывают с общими культурными эллинистическими корнями, которые резко выделяли их из окружающей среды: от городов евреев с запада, набатеев с юга и горцев или кочевников с севера. Города Десятиградия, населённые в IV–III вв. до н.э. эллинами, управлялись автономно и были организованы наподобие греческих полисов. В них процветали культы греческих божеств и спортивные игры. В городах Десятиградия жили известные риторы и учёные, поэты и юристы. Во II в. до н.э. Гиппос считали главным культурным центром Южной Сирии. Из Гадары происходили сатирик Менипп (III в. до н.э.); поэт Мелеагр Гадарский (около 140 – около 70 гг. до н.э.), автор одной из первых антологий греческой поэзии, называвший Гадару «сирийской Аттикой»; философ-эпикуреец Филодем (вторая половина I в. до н.э.). В римский период были известны философ Антиох, оратор Феодор, современник Страбона, советник императора Тиберия (14–37 гг.), и философ-киник Эномай (II в. н.э.). Из Гадары происходил римский консул, афинский философ Аспин (около 190 – 250 гг.). Философ Ямвлих (около 250 – около 330 гг.), уроженец Халкиды, учил в Гадаре. Среди граждан Герасы Стефан Византийский называл ритора Аристона, софиста Керикоса, юриста Платона, математика и пифагорейца Никомаха (начало II в. н.э.). Из Пеллы был родом христианский историк Аристон. В архитектуре, скульптуре, живописи городов Десятиградия процветали античные формы, о чём свидетельствуют оформление гробниц римского периода, планирование городов, улиц с портиками и колоннадами, театры, фонтаны. Своеобразная культура этих городов заимствовала и перерабатывала влияния с Востока. Языческое население, видимо, было враждебно иудеям, однако язычников в Десятиградии было немало, о чём свидетельствует Талмуд. Среди учеников Иисуса Христа также названо «множество народа... из Десятиградия» (Мф. 4:25; Мк. 5:20). Первые колонии македонцев и греков в районе будущего Десятиградия занимали выгодные в стратегическом отношении точки на важных путях и в удобных для культивации землях, обычно заселённых с древности. Они возникли во время похода Александра Македонского, который почитался в Герасе как её основатель; Стефан Византийский называет Александра Великого основателем Диона; он же считался основателем Абилы и Капитолиады. Пелла, возможно, названа в честь одноимённой столицы Македонии, что подтверждают находки монет Птолемеев и штампы на родосских амфорах. По мнению исследователей, название Пелла может восходить не к македонской метрополии, но к похоже звучащему топониму древнеегипетских документов. Филадельфия названа в честь Птолемея II Филадельфа (около 308 – 246 гг. до н.э.). Полибий назвал её Раббатаманой (Раббат-Аммон, Равва Аммонитская). Абила, Канафа, Гадара, Гераса сохранили древние имена. Название Гиппос (греч., букв. – конь), возможно, калька с семитского названия Сусита; оно отражено в изображениях на монетах города крылатого коня.