Иконописец и богослов Леонид Александрович Успенский (1902–1987 гг.), автор труда «Богословие иконы Православной Церкви», считал «Послание...» компилятивным и приписывал его преподобным Нилу Сорскому и Иосифу Волоцкому. Вопрос о редакторе сочинения остаётся открытым (наиболее вероятно, им был преподобный Иосиф или близкое к нему лицо). Неясна степень причастности Дионисия или его мастерской к созданию храмовой иконы «Положение ризы и пояса Пресвятой Богородицы во Влахерне» (около 1485 г.; музей Андрея Рублёва) для небольшой деревянной Ризоположенской церкви в с. Бородава близ Ферапонтова монастыря. Её заказчик – Ростовский архиепископ Иоасаф (Оболенский). Уникальный по иконографии образ, возможно, работы мастера из окружения Дионисия (наряду с иконами деисусного чина (1481 г.) Спасо-Каменного монастыря) мог стать причиной известности творчества художника в монастырях Белоозера. Существует также мнение, что автором иконы мог быть ростовский иконописец московской выучки. После 1485 г., в 1480–1490 гг., Дионисий расписывал монастырскую церковь Спаса в Чигасах в Москве (о ней сообщается в известии о пожаре в столице 1547 г.: «Подпись у церкви тоя чюдна была Дионисиа иконописца»). В тот же период, возможно, в одну из поездок в Иосифов Волоколамский монастырь, создавалась роспись Воскресенского собора в Волоколамске, на «дворе» местного удельного князя. Плохая сохранность не позволяет исследователям определить степень участия в работе над ней Дионисия, предположение о более поздней датировке не выглядит безусловным. После смерти удельного князя Бориса Васильевича (1494 г.), сына Василия II, его наследник Феодор владел Волоцким уделом (до 1513 г.). Испытывая серьёзные финансовые затруднения, он до крайности обострил отношения со всеми окрестными монастырями, прежде всего, с Волоколамским (о чём неоднократно упоминает Иосиф Волоцкий), и в 1507 г. монастырь добился перехода в юрисдикцию великого князя. Вклады князя Феодора Борисовича в монастырь минимальны, внесённая в синодик память о нём («доколе монастырь Пречистые стоит» с «кормом») традиционна для вкладчиков из числа «боярских детей». Исследователи считают маловероятным, что покровительствовавший художнику игумен Волоколамского монастыря мог дать благословение на работы по заказу враждебно относившегося к обители князя. Тем более что редчайшая иконографическая программа росписи Воскресенского храма (с циклом Вселенских соборов на алтарной преграде) предполагала одобрение церковного начальства уровня Иосифа Волоцкого. Известен лишь один период (около 1510 г.) оживления художественной жизни в уделе по инициативе супруги князя – княгини Анны. С её именем связано несколько произведений церковного шитья (место их создания неизвестно), среди которых – пелена «Рождество Богородицы» в окружении клейм жития Богородицы.