В обоих случаях исследователям не ясно, к какому периоду относятся эти сведения. Существует предположение о более позднем создании росписи монастырского Успенского собора (около 1503 г.) и её принадлежности Феодосию. Состав икон храма неоднократно пополнялся после 1485 г. В отличие от «Жития преподобного Иосифа Волоцкого», написанного епископом Саввой (Чёрным) позже послания Б.В. Кутузову и перечислявшего, вероятно, всех участников «подписания» Успенского собора 1485 г., в описи 1545 г. названы авторы каждой из икон. Помимо Дионисия, исполнившего основной объём заказа, это старец Паисий и Феодосий. Сын Дионисия Владимир и племянники преподобного Иосифа Волоцкого Досифей и Вассиан Топорковы участвовали в работе, видимо, в качестве помощников. В отношении старшинства сыновей Дионисия традиционно опираются на порядок их упоминания (алфавитный?) в «Житии Иосифа Волоцкого», где Владимир назван первым. В пользу старшинства Феодосия может свидетельствовать его известность в первом и в начале второго десятилетия XVI в. Интерьеры храмов Иосифова Волоколамского монастыря ко времени составления самой ранней описи (1545 г.) претерпели изменения, что затрудняет исследователям анализ деятельности Дионисия по их оформлению. Находившиеся там иконы могли менять местоположение: иконы «старого» иконостаса из деревянного храма 1479 г. оказались в сменившем его соборе 1485 г., со «старым» и «новым» приделами, в церкви «под колоколы» в честь Смоленской иконы Божьей Матери (1495 г.) и в трапезной палате с теплой Богоявленской церкви (1503–1506 гг.). Часть икон были вкладными и могли появиться в обители в разное время, не все из них имеют чёткую датировку. С периодом наибольшей близости Дионисия к Волоколамскому монастырю в 1480–1490 гг. связано появление приписываемых Иосифу Волоцкому текстов: «Послание иконописцу» и «Слово о почитании икон» («Слово на новоявльшююся ересь новогородскых еретиков, глаголющих, яко не подобает кланятися иже от рук человечьскых сътвореным вещем», «Сказание от божественных писаний, како и которыа ради вины подобаеть христианом покланятися и почитати божественыа иконы...», «Слово на ересь новоградскых еретиков, глаголющих, яко не подобает писати на иконах Святую и Единосущную Троицю...»). Они отразили взгляды основателя обители и наиболее образованной части церковных деятелей на духовные основы и теорию иконописания. Самым вероятным адресатом «Послания...» принято считать Дионисия. Предположение тем более правомерно, что в начале текста «Послания...» имеется фраза: «И тебе же ключимо сие написание того ради, яко самому ти началохудожнику сущу божественных и честных икон живописанию» (в 1480–1490 гг. подобные слова могли относиться только к Дионисию).