Согласно руководству академика Виктора Доримедонтовича Фартусова (1840–1914 гг.), Дионисий – «старец, русского типа, сед, волосы недлины, борода немного менее средней величины; в фелони и омофоре». Наиболее ранние изображения Дионисия входят в состав миниатюр Лицевого летописного свода 1570 гг. В первом Остермановском томе, в частности, помещены композиции, иллюстрирующие «Повесть о Митяе (Михаиле)», одним из героев которой является Дионисий: святитель укоряет великого князя Димитрия Иоанновича, задумавшего возвести Митяя в митрополичий сан; Митяй посылает к Дионисию узнать, отчего тот не пришёл к нему за благословением; Дионисий и Митяй перед великим князем Димитрием (Митяй сообщает великому князю о намерении Дионисия отправиться в Константинополь); задержание Дионисия по приказу великого князя; бегство Дионисия по Волге и его путешествие в Константинополь по морю. Путешествие святителя по Волге также представлено на миниатюре второго Остермановского тома. Он показан старцем с довольно длинной, заострённой на конце и раздвоенной бородой, облачён в рясу, чёрный клобук и архиерейскую мантию с источниками. Древнейшее сохранившееся изображение Дионисия в качестве почитаемого святого связано с Суздалем. Оно помещено на шитой пелене второй половины XVI в. (1570–1580 гг.?) с образом Божьей Матери «Моление о народе» и припадающими святыми (Владимиро-Суздальский музей-заповедник; обнаружена в 2005 г. в погребении святителя Арсения Элассонского в соборе Рождества Богородицы в Суздале, очевидно, принадлежала этому храму или архиерейскому дому). Святитель показан в нижнем из двух рядов коленопреклонённых святых вместе с преподобными Евфимием и Евфросинией Суздальскими и князем Миной (женихом Евфросинии), в верхнем ряду – святители Николай Чудотворец, Алексий Московский, Иоанн и Феодор Суздальские. Дионисий представлен не в святительском облачении, а в монашеских одеждах – в мантии и спадающем с головы клобуке, с довольно длинной округлой бородой, в надписи именуется «Дионисий Печерский» (по Киево-Печерскому монастырю, где святой был погребён, или, более вероятно, по основанному им Печерскому монастырю в Нижнем Новгороде). Отразившееся в этой композиции восприятие Дионисия как преподобного, очевидно, объясняется его местным почитанием в Печерском монастыре и развитием почитания постриженика святого – преподобного Евфимия Суздальского, представленного рядом, но на более почётном месте. Создание пелены с изображением Собора Суздальских чудотворцев в молении Божьей Матери исследователи связывают с деятельностью епископа Варлаама (1570–1584 гг.), который уделял большое внимание прославлению местных святых и, по-видимому, пытался установить почитание Дионисия в его кафедральном городе, ориентируясь на традицию, сложившуюся в Нижнем Новгороде.