Заозёрское войско потерпело поражение и бежало. Во время преследования его остатков на Волочке Василий Косой захватил в плен княгиню Марию с дочерью, а также невесток Димитрия Васильевича, многие «заозеряне» были убиты, князь Фёдор спасся бегством. Нападение, возможно, было связано с тем, что шли переговоры о браке дочери Димитрия Васильевича Софьи с братом Василия Косого угличским князем Дмитрием Георгиевичем Шемякой, который не поддерживал притязаний Василия. Свадьба состоялась зимой 1436 г. в Угличе, Шемяка пригласил на неё великого князя Василия II Васильевича Тёмного (1415–1462 гг.). В договоре, заключённом 13 июня 1436 г., Дмитрий Шемяка добивался от великого князя Василия II, чтобы тот помог ему вернуть захваченное в Заозерье Василием Косым «приданое», выделенное Шемяке Димитрием Васильевичем по своему завещанию («душевной грамоте»). Очевидно, к этому времени заозёрский князь уже умер. Существует две версии его гибели. Согласно Ростовскому соборному синодику 1642 г., Димитрий Васильевич был убит в Устюге. Возможно, это случилось весной 1436 г., когда Василий Косой в очередной раз захватил Углич и казнил сторонников великого князя Василия II, в частности, московского наместника князя Глеба Ивановича Оболенского (вечная память «князю Глебу Оболенскому, убиеному на Устюзе» также записана в Ростовском синодике). Согласно поздним спискам «Жития Иоасафа Каменского», Димитрий Васильевич был убит в Ярославле казанскими татарами. Данная версия представляется исследователям менее вероятной, поскольку Казанское ханство возникло в середине 1440 гг., возможно, в 1437 г. Встречающиеся в агиографической литературе даты смерти Димитрия Васильевича – 1424 г. или 1429 г. У Димитрия Васильевича и княгини Марии помимо дочери Софьи и сына Фёдора известны сыновья Андрей (в иночестве Иоасаф) и Семён, родоначальник князей Кубенских. В Тулуповской редакции «Жития Александра Куштского» упоминается заупокойный вклад княгини Марии – деревня Горка-Шкуликино. Ближайшие потомки Димитрия Васильевича унаследовали интерес заозёрского князя к иноческой жизни по Афонскому уставу (Афонский устав был принят в Спасо-Каменном монастыре). «Княж Федоров род Коубяньского» записан в синодике Лисицкого (Лисичего) во имя Рождества Богородицы мужского монастыря, имевшего с конца XIV в. тесные связи с Афоном, князья Кубенские делали вклады в этот монастырь. Димитрий Васильевич почитался, в частности, как отец преподобного Иоасафа Каменского, в «Житии» которого излагаются сведения о благочестии Димитрия Васильевича, говорится о влиянии заозёрского князя на образование сына. Имя Димитрия Васильевича было внесено в синодики ряда ростово-ярославских и вологодских церквей и монастырей, в том числе в синодик ярославского в честь Преображения Господня мужского монастыря. Память Димитрия Васильевича местно чтилась в день его тезоименитства – 26 октября. Канонизация святого совершилась включением его имени в Собор Вологодских святых, празднование которому было установлено Вологодским епископом Иннокентием (Борисовым) в 1841 г.