Среди церковной утвари Димитриева монастыря высокохудожественным уровнем исполнения отличаются литургические сосуды, водосвятная чаша работы нижегородских серебряников – вклад Нижегородского митрополита Филарета (ум. в 1694 г.; потир и чаша находятся в Вологодском музее-заповеднике). Из убранства гробниц сохранились покровы, выполненные в московских мастерских: первой трети XVI в. и два (на раки преподобных Димитрия и Игнатия Прилуцких) середины XVII в. – вклад боярина Ильи Даниловича Милославского (Вологодский музей-заповедник). Замечательными произведениями церковного лицевого шитья являются пелена «Свт. Николай Можайский» 1560 гг., вероятно, работы мастерской Евфросинии Старицкой, литургические покровы 1660 гг. из сольвычегодских строгановских мастерских (Вологодский музей-заповедник). В Димитриевом монастыре отмечался 3 июня праздник Сретения чудотворной иконы Димитрия Прилуцкого. Установление праздника связано с присылкой в 1503 г. великим князем Иваном III в Вологду и с принесением в монастырь образа преподобного Димитрия в память о помощи святого русским войскам и о явлении святого великому князю во время похода на Казань 1487 г. Чудотворный образ встречали горожане во главе с Вологодским и Великопермским епископом Никоном (икона, присланная в Вологду, не сохранилась). В Димитриевом монастыре почиталась икона Димитрия с «Житием» работы Дионисия Московского конец XV – начало XVI в., которую считали даром великого князя Ивана III (ныне в Вологодском музее-заповеднике). В память об этом событии ежегодно устраивался крестный ход из города в монастырь, где правящий архиерей с настоятелем обители и клириками епархии служил литургию; затем совершался молебен Димитрию, и крестный ход возвращался в Вологду. Празднование продолжалось три дня. Почитаемую икону преподобных Димитрия и Игнатия Прилуцких, по сообщению епископа Вологодского Израиля (Никулицкого), «издревле» носили крестными ходами по соседним с монастырём селениям «по особенной просимости жителей вследствие данного ими обета в особо назначенные ими самими дни». Библиотека с «утешительными для души обычными книгами», существовавшая в Димитриевом монастыре уже при жизни преподобного Димитрия, к концу XVI в. насчитывала более 200 книг. В 1580 гг. книгохранитель монах Арсений Высокий составил «Указец» «слов» и «Житий» святых, читаемых ежедневно в храме и за трапезой. Он представляет интерес как один из ранних библиографических трудов в Древней Руси; содержит сведения о формате, переплёте, вкладчике или владельце рукописей. Среди них описан сборник «Житий» святых 1515 г., принадлежавший князю Дмитрию Андреевичу Угличскому. В 1620 гг. библиотека насчитывала 169 томов; в выборку из «отвода» 1632/1633 г., включенную в «Опись книгам, в степенных монастырях находившимся» (1653 г.), попало 57 томов из библиотеки монастыря; в 1650 гг. число книг выросло до 497, преимущественно за счёт изданий московского Печатного двора. По данным «Описной книги» 1675 г., среди 180 рукописей находилось четыре пергаменных сборника.