В 1856 г. московский живописец Т.Ф. Волков выполнил роспись на стенах, сводах и в центральном куполе (иконостас и роспись не сохранились). 9 октября 1642 г. епископ Вологодский и Великопермский Варлаам в подклети Спасского собора освятил церковь во имя Димитрия Прилуцкого. Вероятно, в начале XVIII в. главный престол церкви был освящён во имя преподобных Димитрия и Игнатия Прилуцких; устроены престолы в отделениях алтаря и папертях: в южных – во имя Сергия Радонежского (возможно, в конце XVII в.) и в честь Сретения Господня (в 1786 г.), в северных – Богоявления (в 1788 г.) и Успения св. Анны (в 1831 г.). К 1886 г. все храмы в нижнем этаже были обновлены и украшены на средства московского купца Николая Васильевича Немирова-Колодкина. Согласно «Описным книгам» 1637 и 1654 гг., на западной паперти собора имелись стенные росписи с изображениями из Апокалипсиса и горы Святой Афон; около церковных дверей (справа, слева и вверху) были помещены изображения Пресвятой Богородицы, архангела Михаила, святителей Московских Ионы, Филиппа, Димитрия Прилуцкого, Господа Вседержителя, Еммануила, апостолов Петра и Павла, Креста Господня. В южной паперти располагался престол во имя святых Платона и Романа (с 1779 г.), в северной – во имя князя Александра Невского (с 1799 г.). Одновременно с собором у северо-западного угла галереи была построена столпообразная каменная церковь «под колоколы» во имя святителей Василия Великого, Иоанна Златоуста и Григория Богослова. В начале XVIII в. её верхняя часть была разобрана, в то время как подклет и первый ярус, встроенные в середине XVII в. в крытую паперть, сохранились. Между 1644 и 1656 гг. рядом с ней была построена ещё одна колокольня с подклетом, церковь во имя св. Алексия, человека Божия. В начале 1720 гг. её первоначальное шатровое завершение было перестроено и заменено восьмериком с луковичной главкой. К юго-западу от Спасского собора расположен трапезный комплекс: в 1542–1544 гг. построена одностолпная трапезная палата, в 1545 г. – тёплая церковь в честь Введения во храм Пресвятой Богородицы. Храм не имеет апсиды, завершён тремя ярусами килевидных кокошников и барабаном с луковичной главой. Верхние ярусы кокошников не связаны с конструкцией сводов. Широкие орнаментальные пояса, состоящие из кирпичного поребрика, балясин и прямоугольных ниш-впадин, располагаются под кокошниками, между лопатками, в верхней части барабана. Характерными профилированными цоколями оформлены уступы на уровне подклетов церкви и трапезной палаты. В архитектуре Введенской церкви и трапезной Димитриева монастыря заметны общие черты с трапезной Благовещенской церкви и трапезной палатой Ферапонтова монастыря. В подклетах обоих зданий в Димитриевом монастыре располагались хозяйственные монастырские службы (хлебня, сторожня) и погреба. В Смутное время трапезная палата была сожжена, при восстановлении, очевидно, разобрано крыльцо на северном фасаде. В 1794–1799 гг. произведён ремонт всего трапезного комплекса; к 1812 г. стены и своды трапезной палаты «расписаны живописью» (не сохранились).