Димитрий Прилуцкий изображён в рост вместе с Ефремом Сирином и Евфимием Великим на оборотной стороне новгородской таблетки «Похвала Пресвятой Богородицы» второй половины XV в. (Третьяковская галерея), а на северной иконе XV в. (Русский музей) – вместе с Андреем Критским, в чём можно видеть образное выражение слов «Жития», называющего Димитрия Прилуцкого «истинным учителем покаяния». Установление празднования дня памяти Димитрия Прилуцкого сопровождалось внесением его имени в святцы и появлением единоличных моленных образов, как, например, миниатюра из сборника служб русским святым (конец XV в., частное собрание). Димитрий Прилуцкий изображён фронтально, в рост, с благословляющей десницей и свёрнутым свитком в левой руке, в мантии, рясе, схиме с куколем на плечах. Эту иконографию, восходящую к сложившейся в XV–XVI вв. традиции изображения Сергия Радонежского, воспроизводят нагробные покровы, иконы-святцы с образом Димитрия Прилуцкого, а поясной извод – средники большинства житийных икон XVI–XVII вв., многие произведения из местного ряда иконостасов и пядницы XVII–XVIII вв. вологодского и северного происхождения (например, минейные иконы на февраль и июнь конца XVI в. из церкви Димитрия Прилуцкого на Наволоке в Вологде). Тексты иконописных подлинников последней трети XVII – XIX в., описывая внешний облик Димитрия Прилуцкого под 11 февраля, 19 июля и иногда 3 июня, сравнивают его, как правило, с преподобным Сергием: «...Сед, брада Сергиева, власы просты», «сед, брада аки Сергиева Радонежскаго, лоп велик», «сед, брада покороче, да шире Сергиевы Радонежскаго, ризы преподобническия, рукою благословляет, а в другой свиток, испод дичь з белилом»; редкий пример – «Брада доле Козминой, ризы преподобническия». С XVI в. известен вариант иконографии святого с развёрнутым свитком в руке с обращением: «Братие моя возлюбленная, имейте любовь между собою…» (средник житийной иконы из церкви архангела Гавриила в Вологде, Вологодский музей-заповедник), или с другими текстами, подчёркивающими значение духовного наставничества игумена для братии (иконы XVII в. из Дюдиковой пустыни и церкви Николая Чудотворца на Сенной пл. в Вологде, Вологодский музей-заповедник). К этому изводу относится прорись с иконы XVI в. (Русский музей), фигура Димитрия Прилуцкого (предположительно) на обороте 2-сторонней таблетки второй половины XVI в. (Владимиро-Суздальский музей-заповедник). Тогда же появились первые иконы, на которых святой изображён предстоящим в молении Спасителю, в частности, на складне псковского происхождения (1530 гг.?, Третьяковская галерея) с 5-фигурным Деисусом в центре (надписи не сохранились; существует мнение, что Димитрий Прилуцкий – на левой створке в верхнем ряду, среди других святых). Редкой является композиция в среднике житийной иконы из церкви во имя Димитрия Прилуцкого на Наволоке (XVII в.? под записью, Вологодский музей-заповедник), где по сторонам преподобного изображены в рост Иоанн Златоуст и апостол Иаков, молящиеся у образа Спаса Еммануила. Два вышитых покрова на гробницу Димитрия Прилуцкого, первой трети XVI в. и середины – второй половины XVII в., вклад Ильи Даниловича Милославского (оба в собрании Вологодского музея-заповедника), повторяют иконографию XV в., исполнены в московских мастерских.