Исследователи не исключают, что это был поясной образ святого, стоящий при гробнице и написанный преподобным Дионисием Глушицким, о чём свидетельствует «отписка» В. Вербышева из Вологды 1609 г. (будучи уроженцем Вологды и современником Димитрия Прилуцкого, иконописец мог видеть преподобного и создать его образ для обители). В 1609 г. жители Вологды брали от гробницы и ставили на площади икону святого, прося его защиты в Смутное время. Согласно монастырским описям 1654 и 1675 гг., иконы Димитрия Прилуцкого в большом количестве находились во всех храмах и зданиях Димитриева Прилуцкого монастыря. В соборе Всемилостивого Спаса имелось более двадцати икон святого различной иконографии. В их числе упоминается нагробная икона Димитрия Прилуцкого в басменном окладе с драгоценными камнями в венце и цате, две иконы «у чудотворцева гроба» («образ местной преподобного в окладе и образ его в резном киоте»), а также икона с большим количеством привесов на резном золочёном аналое близ левого клироса (в ризнице находились три лицевых нагробных покрова). Ко второй половине XV в. относятся наиболее ранние сохранившиеся изображения Димитрия Прилуцкого в московском и новгородском искусстве, где его образ представлен в лике преподобных среди избранных святых, молящихся Пресвятой Богородице. На шитых пеленах «Успение Богородицы, с праздниками и избранными святыми» второй половины XV в. из Княгинина монастыря во Владимире (Третьяковская галерея) и «образ Божьей Матери “Неопалимая Купина”, с избранными святыми» конца XV – начала XVI в. из Кириллова Белозерского монастыря (Русский музей) на нижней кайме справа, рядом с преподобным Иоасафом царевичем, помещено поясное фронтальное изображение благословляющего Димитрия Прилуцкого со свитком, в мантии и куколе, откинутом на плечи. Он изображён с седыми волосами и бородой; внешний облик, как и колорит произведения, близки образу преподобного Сергия Радонежского на нагробном покрове первой четверти XV в. (Сергиево-Посадский музей-заповедник). Кроме Константинопольских святителей на пеленах представлены русские святые, в том числе особо почитаемые в Москве (святители Пётр и Алексий Московские, Леонтий Ростовский, преподобные Сергий Радонежский, Варлаам Хутынский, Антоний Печерский). Вместе со святителями Петром и Алексием, Андреем Критским, мучеником Глебом, Максимом Исповедником Димитрий Прилуцкий представлен на фрагментах шитья (походный иконостас?) конца XV в. (Русский музей). Поясное прямоличное изображение святого с подписью на басме: «(Дмитрий) Вологочки» имеется на небольшой иконе Божьей Матери «Одигитрия» (Смоленская) последней четверти XV в. предположительно письма Дионисия (Третьяковская галерея, из ризницы Троице-Сергиева монастыря). Образ Димитрия Прилуцкого помещён на нижнем поле в центре, под фигурами в среднике преподобного Евфимия Великого и преподобного Сергия Радонежского, предстоящих в молении Богородице, что указывает на заказчика из монашеской среды, почитавшего Димитрия Прилуцкого как собеседника Сергия.