Собеседования с заключённым проводил находившийся тогда в Новгороде Иоанникий Лихуд (1633–1717 гг.). Не изменили участи Семёна Денисова неоднократные ходатайства коменданта Олонецких Петровских заводов В.И. Геннина. Осенью 1717 г. Семён Денисов бежал из тюрьмы, обратив в староверие караульного солдата, и вскоре вернулся на Выг. Со временем его заключения связан поворотный этап в развитии общежительства: его насельники осознали Выг как свою духовную родину и окончательно связали с ним свою судьбу, результатом чего стал расцвет старообрядческого центра. В сознании выговцев Семён Денисов воспринимался как мученик за веру. После возвращения в Выговское общежительство он некоторое время провёл в уединении, занимаясь словесными науками, читая книги, штудируя учебники риторики, обучаясь навыкам литературного труда у брата Андрея. Затем стал учителем, в 1730 гг. вместе с Мануилом Петровым создал выговскую «Риторику». Принимал активное участие в составлении «Поморских ответов». В 1720 гг. Семён Денисов был первым помощником Андрея Денисова в настоятельских трудах. Составил ряд уставных статей, в том числе содержащих нормы поведения для трудников и круг обязанностей должностных лиц киновии. В 1730 г. после смерти брата стал киновиархом пустыни и продолжил его линию по благоустройству общежительства: в 1731 г. были построены новая часовня на Выге, пристань и амбары в Пигматке, в 1734 г. – плотина и новая мельница на Лексе, в 1735 г. – новая гостиница на Выге и др. В 1730 гг. Семён Денисов столкнулся с рядом серьёзных проблем. В 1733 г. Е. Кузнецов и П. Халтурин подали донос на выговцев, однако тем удалось предотвратить расследование. Донос Ивана Круглого 1737 г. имел более серьёзные последствия: назначенная по нему 9 октября 1738 г. комиссия О.Т. Квашнина-Самарина работала в Выговской пустыни до 1744 г. 30 марта 1739 г. Семён Денисов в числе других заложников был отправлен в Шуньгу, где провёл в заключении полгода (вернулся в общежительство в сентябре 1739 г.). На 1733–1740 гг. пришлись две размолвки между наставниками пустыни. В 1733–1734 гг. покинул мужское общежительство и переселился в скит Корельский Бор, а затем уехал в Сибирь уставщик Трифон Петров, не сойдясь с Семёном Денисовым в «некоих уставленьях житейских и церковных». В 1737 г. разгорелся конфликт со старцем Филиппом (Васильевым), который после Даниила Викулина являлся «духовным отцом» пустыни. В знак протеста против моления за царя, которое выговцы были вынуждены ввести ввиду нависшего над общежительством следствия, он вышел из киновии (что положило начало филипповскому согласию в беспоповстве).