Дамаскин оказывал покровительство художникам-академистам. Среди них – Иван Гргорьевич Давыдов (1852–1853 гг.), Михаил Константинович Клодт (1857 г.), Иван Иванович Шишкин (1858, 1859, 1860, 1867, 1878 гг.), Александр Васильевич Гине и Павел Павлович Джогин (1858–1859 гг.), Пётр Иванович Балашов (1859 г.), Фёдор Александрович Васильев (1867 г.), Архип Иванович Куинджи (1873 г.). В 1868 г. в Академии художеств был открыт пейзажный класс, в программу которого входила обязательная работа с натуры на Валааме. Близкие отношения связывали Дамаскина с ректором Академии художеств профессором Фёдором Ивановичем Иорданом (1800–1883 гг.). Дамаскин оказывал гостеприимство писателям, запечатлевшим Валаам в своих произведениях: Фёдору Ивановичу Тютчеву (1850 г.), Александру Дюма (1858 г.), Алексею Николаевичу Апухтину (1866 г.), Николаю Семёновичу Лескову (1872 г.), Василию Ивановичу Немировичу-Данченко (1876 г.). Монастырь активно помогал продуктами, одеждой, семенами окрестным жителям независимо от их вероисповедания. 9 июля 1868 г. за помощь голодавшим зимой финнам и за содействие Дирекции призрения Дамаскину была объявлена Высочайшая благодарность. В 1870 и 1879 гг. ему была вынесена благодарность Синода за пожертвования на сооружение церкви в Мегрецком приходе Олонецкого уезда и восстановление Сяндемской пустыни. 2 ноября 1879 г. в память об участии в деятельности Общества попечения о раненых и больных воинах во время Русско-турецкой войны 1877–1878 гг. от Главного управления Российского общества Красного Креста Дамаскин получил знак Красного Креста. Его трудами монастырь стал известен в России как один из наиболее благоустроенных. Значительно выросло число братии: в 1852 г. – 172, в 1881 г. – 263 чел. Дамаскин строго следил за исполнением Саровского устава обители. В монастыре воспрещалось употребление вина и табачных изделий, без благословения игумена запрещалось читать книги, посылать и получать письма, принимать в келье братию, разговаривать насельникам с паломниками. Келья настоятеля всегда была открыта для монахов и паломников. Часто он исповедовал мирян, особенно принимал участие в судьбах людей, падших нравственно, был к ним снисходителен, старался любовью наставить их на истинный путь, вёл обширную переписку с монашествующими, в том числе архимандритом, затем епископом Игнатием (Брянчаниновым) и мирянами. Будучи приверженцем старчества, заботился, чтобы у каждого насельника был духовный руководитель, сам являлся старцем для братии. Из числа учеников Дамаскина впоследствии стали старцами иеросхимонах Алексий (Блинов), архимандрит Агафангел Олонецкий (Амосов). Игумен стяжал дары умной молитвы и прозорливости. Сохранились рассказы очевидцев о том, как присутствие Дамаскина и его молитва избавили их от неминуемой гибели. 26 апреля 1847 г. «за усердное прохождение настоятельской должности» Синод наградил его золотым наперсным крестом, 24 октября 1856 г. – бронзовым наперсным крестом на владимирской ленте, 15 сентября 1859 г. – бронзовой медалью на андреевской ленте, 3 июня 1859 г. – наперсным золотым крестом с цепью, 25 апреля 1864 г. – св. орденом Анны второй степени. 19 ноября 1871 г. Дамаскин был поражён лёгким параличом; после второго удара (1874 г.) почти не выходил из своей кельи. Во время 10-летней болезни он поражал окружавших терпением, крайней нетребовательностью. После кончины в течение пяти дней до погребения тело Дамаскина находилось в тёплом помещении, но ни малейшего запаха тления от него не исходило. Погребён на Игуменском кладбище, у алтаря церкви во имя Всех преподобных отцов, где вскоре был установлен гранитный крест. Могила Дамаскина почитается братией и паломниками, по молитвам к нему зафиксированы случаи исцелений от болезней, помощи в разрешении духовных и жизненных вопросов. Дамаскин писал: «Вы ищете от меня слово утешения: вот постоянное утешение, постоянная причина спокойствия – принимать всё, случающееся с нами в жизни, как от благодатной Руки Божией. Тогда не будет места ни печали, ни заботе излишней, сердце верующее тогда будет всегда в радости о Господе!».