В XIII–XIV вв. экономические позиции Дубровника на Балканах усилились: кварталы дубровчан, имевшие право внутренней автономии, появились во многих крупных городах полуострова. Расширялись и владения Дубровника: в 1272 г. был присоединён остров Ластово, в 1333 г. у Сербии был приобретён полуостров Пелешац с крепостью Стон, в 1345 г. было окончательно закреплено за Дубровником владение островом Млет. После поражения в войне с венгерским королём Лайошем I Великим по Задарскому договору 1358 г. Венеция отказалась от притязаний на далматинские города, а Дубровник перешёл под сюзеренитет Венгрии, оформленный в том же году соглашением в Вишеграде. Этот договор был выгоден Дубровнику, т.к. всю власть фактически получил городской нобилитет. Благодаря вмешательству Венгрии Дубровник продолжал расширять свои владения: в 1399 г. было присоединено Сланское приморье (местность между Дубровником и полуостроовом Пелешац), в 1413–1417 гг. овладел островами Корчула, Брач и Хвар (но вскоре был вынужден отдать их Венгрии), в 1419 и 1426 гг. купил плодородную область Конавле. Новые земельные приобретения увеличили территорию Дубровника, превратившегося из города-коммуны в государство-республику, вся власть в которой была сосредоточена в руках немногочисленных патрицианских родов. Они занимались торговлей, ростовщичеством, из них выбирали князя (с 1358 г. – ректор), номинально возглавлявшего городское управление. Наряду с патрициями важную роль играли граждане города – купцы и владельцы ремесленных мастерских. Основное население составляли пучане (народ) – мелкие купцы, ремесленники и моряки. К середине XV в. республика осталась единственной в Далмации территорией, не зависимой от Венеции, чьи границы долго не изменялись. С конца XIV в. на Балканах появилась новая политическая сила – Османская империя. В последние годы XIV в. и первое десятилетия XV в. Дубровник в обмен на выплату налога (хараджа) получал от султанов гарантии безопасности пребывания своих купцов в турецких землях. В 1458 г., когда большая часть Балканского полуострова была захвачена турками, сумма ежегодного хараджа возросла и в 1481 г. составила 12,5 тыс. дукатов. Город был взят под протекцию османов, но фактически сохранял внутреннюю независимость и торговые привилегии. Дубровник признал свою вассальную зависимость от Османской империи в 1526 г., после битвы при Мохаче, в которой Венгрия потерпела поражение от турецких войск. В этот период происходила массовая миграция в город славянских беженцев из Сербии и Боснии, что способствовало вытеснению далматинского языка и романского этнического элемента в национальном составе населения республики.