Формами образца исследователи объясняют и ряд итальянизирующих мотивов в интерьере – крещатая форма западных столбов и их развитые пьедесталы, белокаменные профилированные импосты в пятах арок и консоли для тябл иконостаса на восточных столбах. Фасады расчленены лопатками на три неравные прясла, восточное заметно уже остальных. Полуциркульная форма закомар – единственная в экстерьере собора, которую исследователи объясняют ориентацией на образец. Другие формы, по их мнению, близки, скорее, к формам памятников 1530–1540 гг., возведённых после отъезда итальянских мастеров из Москвы: их архитектура сочетала общую «старомосковскую» ориентацию с сохранением итальянизирующих мотивов в оформлении интерьера и отдельных деталей в декорации фасадов. Мастера, строившие собор, отказались от расчленения плоскостей прясел филёнками, применив пилястры с плечиками, соединёнными под карнизами четверика поясом городков (мотив, использованный в соборе Рождественского монастыря в Москве); сходным образом оформлены карнизы барабана и апсид. Входы обрамлены белокаменными перспективными порталами с килевидным завершением. Возле западного портала в стену было вмонтировано надгробное резное каменное Распятие XV в. (ныне в Дмитровском историко-художественном музее). Настенная живопись, впервые выполненная в 1824 г. и поновленная в 1887 и 1901 гг., забелена. При реставрации собора в 2000 г. её восстановили с некоторыми отступлениями от оригинала. В 1655/1656 г. на средства вдовы стольника и полковника Семёна Васильевича Чаплина Прасковьи к собору был пристроен придел во имя св. Алексия, человека Божия. Постройка включала одноглавый бесстолпный четверик с апсидой и колокольню в характерной стилистике «дивного узорочья» (особенно выделяется резной портал придела). Притвор, примкнувший к западной стене собора, был первоначально деревянным, в конце XVIII в. стал каменным. Тогда же переделали кровли собора и верхние ярусы колокольни. В 1900 гг. древней части памятника возвращён первоначальный облик: под наблюдением И.П. Машкова разобрано устроенное в 1778 г. ярусное завершение барабана, сделана новая глава, восстановлено позакомарное покрытие. Другие постройки Дмитровского монастыря до 1670 гг. оставались деревянными. Каменное строительство началось с возведения в 1672 г. св. врат посередине южного прясла стен. Св. врата стали частью кирпичной ограды с четырьмя башнями по углам, построенной в 1685–1689 гг. и неоднократно перестраивавшейся; башни цилиндрические, под шатровыми кровлями, с упрощённым декором. В 1685–1687 гг. над св. вратами была возведена бесстолпная одноглавая церковь во имя Николая Чудотворца с обширной полуциркульной апсидой, трапезной и папертью; часть их скромного первоначального декора сохранилась.