4 сентября 1923 г. И.И. Бенеманский был арестован вместе с благочинным протоиереем Василием Владимирским «как использующий религиозные предрассудки масс в целях свержения советской власти», что выражалось «в поминовениях Патриарха Тихона как заведомого контрреволюционера». 5 сентября И.И. Бенеманский вместе с протоиереем Василием Владимирским написал губернскому прокурору ходатайство об освобождении из-под стражи, и через день они были отпущены. 9 марта 1930 г. храм во имя князя Александра Невского был закрыт, и Тверской архиепископ Фаддей (Успенский) благословил И.И. Бенеманского служить в храме во имя св. бессребреников Космы и Дамиана. 16 августа 1930 г. И.И. Бенеманский был арестован по обвинению в том, что он «умышленно придерживал у себя разменную серебряную монету, преследуя цель подрыва правильного денежного обращения», т.к. при обыске у него нашли 45 руб. мелкой серебряной монетой. И.И. Бенеманский объяснил, что большая часть этих денег принадлежала его дальнему родственнику, незадолго до этого умершему. Также на него поступил донос, что он говорил «о гонениях религии», о страданиях святых и «своими страстными проповедями» доводил верующих до слёз. Виновным в «проведении антисоветских идей в проповедях» себя не признал. 5 сентября 1930 г. Особой тройкой Тверского окружного отдела ОГПУ приговорён к трём годам заключения в Соловецком исправительно-трудовом лагере. Отбыв наказание, вернулся в город Калинин. Служил в церкви в честь иконы Божьей Матери «Неопалимая Купина». Ему поступали предложения перейти в обновленчество, которые он категорически отвергал. 23 декабря 1937 г. арестован вместе с группой священнослужителей города Калинина «как активный участник контрреволюционной церковно-монархической организации» во главе с архиепископом Фаддеем. Лжесвидетелями по делу И.И. Бенеманского были служившие в Калинине обновленцы. Виновным себя не признал, оговорить других людей отказался. 29 декабря 1937 г. Особой тройкой при УНКВД по Калининской области приговорён к расстрелу. Казнён в тот же день, что и архиепископ Фаддей, погребён в безвестной общей могиле. Прославлен Архиерейским юбилейным Собором РПЦ 2000 г.