Большинство архитектурных памятников Бостры относится к римскому и византийскому периодам. До настоящего времени сохранились следы античной планировки города: прямоугольник с четырьмя воротами, двумя пересекающиеся под прямым углом центральные улицы, когда-то обрамлёнными портиками. Одна из этих улиц, Декуманус, и в настоящее время является главной в селении. В центре её стоит триумфальная арка. Никодим Павлович Кондаков, побывавший здесь в начале XX в., застал в довольно хорошем состоянии двухэтажный дворец римского наместника, ныне разрушенный: местное население вплоть до недавнего времени разбирало античные здания на стройматериал. К югу от города, за стенами, находится театр, один из самых больших и хорошо сохранившихся в римской архитектуре. В византийское время город украсился церквами, крупнейшей из них был кафедральный собор во имя Сергия, Вакха и Леонтия (завершён в 512–513 гг., частично сохранился до настоящего времени), одна из первых купольных церквей Сирии. Известны также церковь Богородицы, епископский дворец, женский монастырь св. Кирика и мужской – св. Сергия, где сохранились стены и апсида Большой базилики. Согласно мусульманской легенде, в этом монастыре жил монах Бахира, который предсказал великое будущее 12-летнему Мухаммаду, попавшему в Бостру с арабским караваном. По свидетельству арабского географа X в., в пользу этого монастыря мусульманские власти собирали ежегодный налог. В 613 или 614 г. Бостра была разрушена персами, после чего уже никогда не достигала прежнего величия. В мае 634 г. первой из византийских городов она сдалась арабам. Под мусульманским владычеством город вступил в полосу упадка, обусловленного целым комплексом причин, из которых основными были тяжёлый экологический кризис в Заиорданье, деградация земледелия, экспансия кочевников и наступление пустыни. В то же время Бостра, лежавшая на пути мусульманского хаджа, имела статус административного центра Хаурана, там были возведены мечети – аль-Умари (VIII в., перестроена в XIII в.), Фатимы (X–XIII вв.), аль-Мабрак (XII в.), частично сохранившиеся. В период династии Айюбидов в обстановке борьбы мусульман с крестоносцами возросло военное значение Бостры. С конца XI в. до середины XIII в. городские укрепления неоднократно перестраивались. На базе римского театра, обнесённого рвом и стеной с башнями, была создана цитадель – один из главных военных памятников мусульманского мира. После монгольской осады 1261 г. цитадель восстановили и расширили, для чего был разобран на стройматериал огромный римский ипподром. В мамлюкскую и османскую эпохи упадок и уменьшение населения в Бостре продолжались. По данным османской переписи 1569 г., в городе насчитывалось 109 мусульманских и 23 христианских семейства.