На его средства на месте обветшавшей была выстроена и 1 ноября 1775 г. освящена новая деревянная Тихвинская церковь, устроено восемь келий, где к концу XVIII в. проживали игуменья Анфия (1794–1801 гг.) и шесть монахинь. 27 апреля 1800 г. граф Н.П. Шереметев утвердил новое штатное положение, увеличив число насельниц и денежное содержание, ежегодно обители выплачивалось около 1930 руб. К началу XIX в. Борисовский монастырь пришёл в упадок, жизнь монастыря не соответствовала уставу основателя: с увеличением числа сестёр был нарушен завет об общей трапезе, монахини содержали на своём иждивении послушниц-трудниц и др. Попытки игуменьи Афанасии (Котельниковой; 1801–1813 гг.) возобновить исполнение «Артикула» натолкнулись на сопротивление сестёр и были безрезультатными. Около 1812 г. Борисовский монастырь посетил старец Василий (Кишкин), в 1815 г. он направил в обитель своих духовных дочерей, которые убедили игуменью Августу (1814–1822 гг.) и других сестёр ввести устав «пустынных обителей». 16 ноября 1821 г. Курский епископ Евгений (Казанцев) по прошению игуменьи Августы утвердил в Борисовском монастыре устав Глинской пустыни, приспособленный для борисовских сестёр учеником старца Василия Филаретом (Данилевским). Эта мера способствовала внутреннему и внешнему процветанию обители. Иеромонах Василий называл Борисовский монастырь «вторым небом», Киевский митрополит Филарет (Амфитеатров) говорил, что «монастырь сей основан на камени». К середине XIX в. в Борисовском монастыре жили около 350 насельниц, действовали три храма: холодная Тихвинская церковь (построена в 1822–1826 гг. на месте одноимённой), тёплая каменная Преображенская церковь (построена в 1831–1834 гг., в 1846 г. расширена, в 1848 г. в ней был устроен придел во имя святителей Григория Богослова, Василия Великого, Иоанна Златоуста), храм во имя святителя Николая на втором этаже больничного корпуса (освящён в 1856 г., перестроен в 1901–1903 гг.). В марте 1859 г. Преображенский храм, уже не вмещавший насельниц, был снесён, на его месте построен новый пятиглавый одноимённый храм с колокольней (освящён в 1862 г.). Иконы Спасителя и Божьей Матери для Преображенского храма были написаны в Пантелеимоновом монастыре на Афоне. К началу XX в. в Борисовском монастыре также были дом настоятельницы, семь келейных корпусов, две гостиницы, больница, четыре дома для священников, скотный двор. В первые годы существования монастыря Б.П. Шереметев направил в Борисовку из Санкт-Петербурга живописца Игнатьева и других мастеров для росписи храмов и обучения местных жителей основам иконописи, что привело к возникновению борисовской школы иконописи. В 1902 г. в Борисовском монастыре были открыты иконописная мастерская и школа с бесплатным четырёхлетним обучением.