В землях Вука в 1380 гг. довольно активно велось книгописание. Сохранился созданный для него в 1387 г. в церкви Архангелов около Призрена список Хроники Георгия Амартола, в колофоне которого он фактически назван соправителем князя Лазаря. В том же скриптории Липлянской митрополии был создан ряд книг, в частности, несколько комплектов Торжественника минейного очень архаичного состава. Вук принимал участие в Косовской битве (15 июня 1389 г.) на стороне тестя, боевые действия развернулись в его владениях. После поражения сербов Вук, сохранивший войско и сильные крепости, на основании родства с князем Лазарем претендовал на верховную власть в Сербии в обход прямого наследника – малолетнего Стефана Лазаревича. Возможно, эта ситуация послужила основой возникновения легенды об измене Вука на Косовом поле, отражённой в сербском эпосе. В 1392 г. султан Баязид I взял Скопье, и Вук был вынужден признать вассальную зависимость. В 1396 г. пала Приштина, и все земли Вука стали подконтрольны туркам. Поход против Баязида I, организованный германским императором и венгерским королём Сигизмундом (1368–1437 гг.), закончился поражением христиан в битве при Никополе (25 сентября 1396 г.). Вук попал в руки турок и оставался пленником до самой смерти. Султан конфисковал его земли, но позже (между 1398–1402 гг.) вернул их сыновьям Вука. Старший сын Вука Григорий (Гргур; ум. в 1408 г.), участвовавший вместе с братом Георгием как турецкий вассал в сражении Баязида I с Тамерланом при Анкире (современная Анкара) 28 июля 1402 г., был взят в плен, затем отпущен за огромный выкуп, внесённый братом, и принял иноческий постриг с именем Герасим. Григорий Вукович вместе с братьями и матерью Марией подарил Хиландарскому монастырю село Ораховац (грамота 1399–1408 гг.), а монастырю св. Павла – село Патеи (около 1403 г.). По свидетельству «Родослова Рувараца» 1563–1564 гг., от мощей Герасима совершались чудеса. Третий (младший) сын Вука Лазарь (ум. в 1410 г.) пал жертвой междоусобной борьбы сыновей Баязида Сулеймана и Мусы. Он был казнён по приказу Мусы вместе со своим дядей Вуком Лазаревичем за переход на сторону брата-соперника. Второй сын Вука Георгий (Гюрг, Джурадж; ум. в 1456 г.) использовал временное ослабление османского натиска после поражения турок при Анкире для укрепления своего княжества. В 1402 г. пытался с помощью султана Сулеймана отнять власть у сербского деспота Стефана Лазаревича, но потерпел поражение у Грачаницы. В 1411 г. после смерти Сулеймана и прихода к власти его брата Мусы Георгий, как сторонник умершего султана, попал в тяжёлое положение. Благодаря посредничеству княгини Марии (в монашестве Марины), матери Георгия и сестры деспота Стефана, эти сербские правители примирились (1412 г.) и вместе выступили против султана Мусы, нанеся ему поражение в битве у города Витоши близ Софии (5 июля 1413 г.). В 1426 г. деспот Стефан Лазаревич, не имевший детей, объявил Георгия своим преемником (Собор в Сребренице). Георгий наследовал ему в 1427 г. Он был вынужден признать сюзеренитет венгерского короля Сигизмунда и получил от него одобрение своего права на деспотат, уступив Венгрии Белград. В 1429 г. деспотское достоинство Георгия признал византийский император Иоанн VIII Палеолог (1425–1448 гг.).