БЕЛЁВСКИЙ В ЧЕСТЬ ПРЕОБРАЖЕНИЯ ГОСПОДНЯ МУЖСКОЙ МОНАСТЫРЬ основан около 1525 г. белёвскими князьями Солнцевыми-Засекиными на левом берегу реки Оки, отделённом от белёвской крепости оврагом реки Белёвки. Место, на котором построен белёвский монастырь, в актах монастырского архива XVI–XVII вв. именовалось «на посаде, на строгом городище». Ранее на месте монастыря стоял храм, где, по преданию, в 1438 г. скрывался изгнанный из улусов ордынских казанский хан Улу-Мухаммед, надеясь на покровительство великого князя Московского Василия II Васильевича Тёмного. Впервые в документах белёвский монастырь упоминается в связи с посещением обители в 1557 г. царём Иваном IV, который объезжал крепости на южной границе Руси. Царь пожаловал монастырю «на рыбу и масло сто рублев». В XVI в. белёвские князья приписали монастырю свои вотчины, утверждённые жалованной грамотой Ивана IV и подтверждённые грамотами царя Михаила Фёдоровича в 1614 и 1623 гг. Согласно грамотам, среди владений белёвского монастыря были «деревня Монаенки, деревня Велична, деревня Ушаковская, починок Анисимов, да три двора на посаде, а пашни с посадской пашней 301 четь с полуосминою в одном поле, а в двух по томуж». В писцовой выписи 1585 г. за монастырём числятся: «Сельцо да полпяты (41/2) деревни живущих, да две деревни сожжены, да две пустоши». В описи 1614 г. упомянуто пять деревянных храмов белёвского монастыря: шатровый Преображенский собор; тёплая церковь св. Иоанна Предтечи с трапезной; церковь святителя Московского Петра и великомученика Димитрия Солунского (упоминается как сгоревшая); надвратная Никольская церковь, упразднённая в 1614 г., вместо неё пристроен придел во имя святителя Николая к церкви св. Иоанна Предтечи; церковь святителя Алексия Московского, построенная в 1614 г. в монастырской слободке. В грамоте 1611 г. князя Дмитрия Тимофеевича Трубецкого сказано, что Алексиевская церковь строится по обету монастырской братии и горожан в память осады города Белёва литовцами в 1611 г. В XVI в. белёвский монастырь пострадал от набегов крымских татар, в начале XVII в. – от литовских и польских отрядов, в 1615 г. был сожжён отрядами гетмана Лисовского, в 1618 г. разорён литовскими отрядами воеводы Чаплинского, затем восстановлен. Согласно переписным книгам 1643 г., в монастыре подвизались игумен, «чёрный поп Авраамий да 25 старцев». Ко второй четверти XVII в. в монастыре осталось три церкви: Преображенский собор, Предтеченский храм с приделами святителя Николая и святителя Алексия Московского. С 1643 по 1683 г. Предтеченская церковь была вновь перестроена (во вкладной книге 1673 г. значится как «новая»), а храм святителя Петра и великомученика Димитрия восстановлен князем Солнцевым-Засекиным над гробами белёвских князей и освящён во имя Димитрия Солунского. После пожара в белёвском монастыре в 1681 г. собираются вклады «на церковное строение каменного дела».