«Филоколо» стал первым итальянским приключенческим романом и одним из первых памятников национальной прозы. «Филострато» и «Тезеида» в значительной мере предопределили дальнейшую эволюцию ренессансной рыцарской поэмы в серьёзном и в народно-комическом варианте. Боккаччо экспериментировал с народными формами средневековой литературы, стремясь с помощью приёмов античной риторики поднять их до уровня большой, «серьёзной» литературы. Но его эксперимент шёл значительно дальше: он включил в себя попытку индивидуального претворения содержания, почерпнутого не только в литературной традиции, но и в самой действительности Италии, в художественное единство новой повествовательной формы. Уже в первых произведениях Боккаччо отчётливо ощущалось его «я» – творческая и человеческая индивидуальность автора-гуманиста. В 1339 г. дом Барди потерпел крушение. Боккачино потерял работу, а Джованни лишился содержания. Какое-то время он пытался прожить на скудный доход от маленького имения под Пьедигротта, подаренного ему отцом. После смерти мачехи и единокровного брата, 11 января 1341 г., он вернулся во Флоренцию. Однако торговые операции его по-прежнему не увлекали. Боккаччо продолжал заниматься поэзией и постепенно втянулся в общественную и политическую жизнь родного города. В жизненных неурядицах его поддерживали лишь дружба Петрарки, с которым он познакомился в 1350 г., когда тот приехал во Флоренцию, и нежная любовь к своей незаконной дочери Виоланте, смерть которой Боккаччо оплакал в латинских стихах. Флоренция назначила Боккаччо своим казначеем, поручила приобрести у Неаполя город Прато и, по меньшей мере, семь раз посылала с важными дипломатическими поручениями, из них трижды – к различным папам. По долгу службы он объездил всю Италию, бывал в Авиньоне и, вероятно, в Тироле. В созданных во Флоренции произведениях – «Амето, или Комедия флорентийских нимф» (1341–1342), «Любовное видение» (1342), «Элегия Мадонны Фьямметты» (1343–1344), «Фьезоланские нимфы» (1344–1346) – Боккаччо достиг полноты ренессансного гуманизма. В «Амето» он ввёл в литературу по-ренессансному идеализированную природу и создал типично возрожденческий жанр пасторального романа. Однако главным здесь было не идеалистически-созерцательное любование пейзажем, а изображение процесса очеловечивания грубого и чувственно-примитивного пастуха Амето, совершающегося под влиянием его любви к семи прекрасным нимфам, символизирующим, как полагают исследователи, семь добродетелей. Но в пасторально-воспитательном романе Боккаччо они изображены жрицами языческих богинь – Минервы, Венеры, Дианы и т.д. Одна из нимф – Фьямметта. Кружок нимф отдалённо предвосхищает общество «Декамерона», а воспитание Амето завершается гуманистическим одухотворением плоти. Пастораль Боккаччо аллегорична, но аллегория в ней не средневековая. В «Амето» изображено рождение новой, гуманистической цивилизации. Христианскому идеалу противопоставлен гуманистический идеал гармонического человека, наделённого большим внутренним богатством. Художественному анализу этого идеала посвящён роман «Элегия Мадонны Фьямметты», где Фьямметта уже не нимфа, а обычная современная женщина, богатая замужняя неаполитанка. Роман – лирическая исповедь Фьямметты, рассказывающей, как она встретила молодого флорентийца Памфило, как страстно они любили друг друга и как потом Памфило, по настоянию отца вернувшийся на родину, женился и забыл о неаполитанской возлюбленной. Несмотря на то, что в исповеди Фьямметты ощущаются отголоски «посланий» овидиевских героинь, роман Боккаччо был произведением принципиально новаторским, во многом определившим развитие романа Нового времени. Автор наделил героиню своими собственными чувствами, как бы «перевернув» действительную историю своих отношений с разлюбившей его Марией д'Аквино. Писателю было важно показать подлинно пережитое, проанализировать внутренний мир реального человека и вместе с тем не дать исчезнуть границе между субъективностью личных переживаний и художественной, человеческой объективностью повествующего «я».