По росписи дьяконника, которую датируют временем обновления собора после пожара 1547 г., исследователи (А.И. Успенский, И.Я. Качалова) полагают, что придел свт. Василия Кесарийского размещался в нём. Летопись сообщает, что в этом приделе в 1533 г. повелел «тайно служити» смертельно больной великий князь Василий III Иванович (1505–1533 гг.). И.Я. Качалова предполагает, что приделы могли существовать и на хорах собора. В период восстановительных работ (1560 гг.) галереи-паперти перекрыли сводами, на которых по углам возвели четыре придела в форме небольших одноглавых церквей: Александра Невского, Архангела Гавриила, Собора Богоматери и Входа Господня в Иерусалим. Первая перестройка собора началась в 1564 г. Некоторые исследователи (например, Н.Д. Маркина) связывают её с царским обетом, принятым после взятия Полоцка в 1563 г. Восточные приделы были вплотную пристроены к стенам собора, а западные поставлены на углах паперти так, чтобы между ними и собором оставались узкие проходы. По мнению Н.Д. Виноградова, именно в этот период на западных сводах соборного четверика возвели два глухих барабана, и он стал пятиглавым. Над центральной частью храма с западной стороны появились ещё две главы, в результате трёхглавый собор стал девятиглавым. Купола и кровлю покрыли золочёной медью и назвали его «златоверхим». Девятиглавие этого кремлёвского собора объясняется его посвящением именно празднику Благовещения: в русской церковной архитектуре девять глав символизируют образ пресвятой Богородицы как Царицы Небесной церкви, состоящей из девяти чинов праведников небесных. Строительство приделов (1564–1566 гг.) потребовало укрепления папертей, и тогда арочные проёмы северной паперти (под северо-восточным приделом) превратили в двойные окна. Возведённые приделы представляют собой прямоугольные объёмы, перекрыты коробовым сводом, прорезанным поперечной распалубкой. В новом облике собора заметно влияние архитектуры многопридельных храмов, строительство которых началось после взятия Казани в 1552 г. Подобную композицию получил, вероятно, и Смоленский собор Новодевичьего монастыря, построенный в то же время: на сводах его паперти также были возведены четыре придела. В 1572 г. с юго-восточной стороны собора было пристроено крыльцо с резным полихромным декором из белого камня, а придел в южной паперти превратился в личную молельню Ивана IV Васильевича «Грозного» (1548–1584 гг.). Эти изменения были связаны с четвёртой женитьбой царя, после которой он уже не имел прямого доступа к церковной службе. Следующие по времени значительные изменения внешнего облика Благовещенского собора относятся уже ко второй половине XVIII в., когда была разобрана восточная паперть и Казённая палата, а на их месте было воздвигнуто здание Оружейной палаты. При работах в соборе в 1770 г. были растёсаны первоначальные окна. В 1836 г. к южному крыльцу с запада по проекту архитектора И.Л. Мироновского было пристроено здание новой ризницы, а помещение южной паперти подверглось переделкам в связи с устройством придела свт. Николая Чудотворца. Именно тогда были замурованы южный портал 1484–1489 гг., а также украшенные резьбой колонны и столбы аркады, открывавшейся с южного крыльца в паперть. При строительстве Большого Кремлёвского дворца в 1844 г. был устроен переход из Георгиевского зала на хоры Благовещенского собора с навесом, который неоднократно видоизменялся. В его западной стене был прорублен новый проём, получивший декоративное обрамление, стилизованное под ренессансные порталы в южной и северной папертях. Современный облик Благовещенского собора во многом сформировался после первой его профессиональной реставрации, осуществлённой архитектором Ф.Ф. Рихтером. Подготовка к реставрации началась в 1859 г., работы шли в 1863–1867 гг. Растёсанные окна, в том числе на центральной апсиде, по аналогии с боковыми алтарными полукружиями получили обрамление в виде аркатурно-колончатого пояса. Были обнаружены керамические балясины, по образцу которых был восстановлен декоративный пояс в карнизе апсид. В соответствии с методами архитектурной реставрации, предполагавшими замену разрушающихся деталей их копиями, были высечены из белого камня колонки аркатурно-колончатого пояса на фасадах четверика Благовещенского собора. Был также разобран навес над переходом из дворца на хоры Благовещенского собора, искажающий западный фасад храма.