Собор был освящён 9 августа 1489 г., в день памяти апостола Матфея. Первоначально он был трёхглавым. До публикации результатов натурных исследований 1960–1970 гг. исследователи полагали, что храм стоял на открытом гульбище. Проведение научных работ доказали, что галереи были перекрыты сводами одновременно с возведением храма, крытые паперти окружали храм по периметру. До конца XVIII в. паперть существовала и на востоке. К ней примыкала Казённая палата, входившая в комплекс Казённого двора, здания которого были заложены в начале строительства собора. Будучи домовым великокняжеским храмом, Благовещенский собор входил в комплекс дворцовых построек и был связан с ними переходом через паперти. Все исследователи сходятся во мнении, что Благовещенский собор 1484–1489 гг. полностью повторяет план собора 1416 г. Существующий ныне собор не имеет специфических архитектурных псковских черт. К числу элементов декора, позволявших говорить о влиянии псковской традиции, исследователи обычно относили карнизы барабанов с характерными нишами, поребриком и бегунцом. Конструкция перекрытия (ступенчато-повышенные подпружные арки) являлась общераспространённой, была известна и в московской архитектуре с конца XIV в. (например, Успенский собор на Городке в Звенигороде). Характерны также для всей среднерусской архитектуры и керамические декоративные элементы: балясины в карнизе апсиды (восстановлены как белокаменные по найденным образцам при реставрации 1860 гг.) и характерная готицизирующая профилировка импостов под архивольтами закомар и в основании подпружных арок в интерьере. В то же время на сложение облика Благовещенского собора повлиял Успенский собор Московского Кремля, из декорации которого заимствован мотив аркатурно-колончатого пояса на фасаде. Связь Благовещенского собора именно с московской архитектурной традицией доказывает и его близость с формами кремлевского Богоявленского собора на Троицком подворье, возведённого в 1480 г. Воздвигнутый на высоком подклете, он был также трёхглавым и обладал характерным для среднерусского зодчества того времени керамическим декором, о чём исследователи судят по его единственному, но подробному изображению на миниатюре «Книги избрания на царство царя Михаила Феодоровича» (1672–1673 гг.). Облик галерей Благовещенского собора связан с новым этапом деятельности на Руси итальянских мастеров – с приездом в Москву Алевиза Фрязина (или Старого), а затем Алевиза Нового. К 1508 г., когда было завершено строительство великокняжеского дворца, и созданы росписи папертей Благовещенского собора, вместо характерных среднерусских перспективных порталов с килевидным очертанием архивольтов на северном и западном фасадах были установлены новые порталы, характерные по композиции и орнаментации для эпохи Кватроченто. Видимо, тогда же изменили форму пилонов, поддерживающих арки галереи, которые получили итальянизирующую трактовку (филенка, декорирующая плоскость прямоугольного столпа, фланкирована полуколонками), и импостов в пятах сводов (повторяющийся мотив капители). Первоначальный портал 1484–1489 гг. сохранился на южном фасаде и был восстановлен по найденным в 1949 г. фрагментам. Здесь же сохранились и первоначальные карнизы в пятах свода. Особую сложность для исследователей представляет реконструкция южного крыльца и южной галереи, а также датировка их декорации. Итальянизирующая резьба портала южного крыльца, фриза и окна с двойной аркой на стене паперти значительно отличается не только по рисунку, но и по раскраске (зелёный фон) от многочисленной резной декорации кремлевских построек, которая достоверно датируется рубежом XV–XVI вв. На этом основании исследователями (С.С. Подъяпольский) делался вывод о возможности её датировки серединой XVI в. Существует и противоположная точка зрения, согласно которой, эти декоративные детали относятся к концу XV в. и установлены здесь в XVIII в., возможно, после разборки восточной паперти и строений Казённого двора (И.Я. Качалова). Согласно общему мнению, древнейший придел Благовещенского собора был посвящён архиепископу Кессарии Кападокийской Василию Великому (около 330 – 379 гг.), небесному покровителю великого князя Василия Дмитриевича (о размещении его в соборе XIV в. и 1416 г. точных сведений нет; в новом соборе он был освящён 20 августа 1489 г.).