Носители этой традиции, по мнению исследователя, могли прибыть на Русь в свите киевского митрополита Киприана (Цамблака), который в 1390–1406 гг. был московским митрополитом. От других бесстолпных храмов конца XIV в. Благовещенский собор отличается наличием подклета и одной апсиды. Присутствие подклета исследователи объясняют тем, что собор входил в комплекс дворцовых построек: вероятно, в нём хранилась казна великого князя. Как и в Никольской церкви с. Каменском, стены Благовещенского собора, вероятно, завершались ложными закомарами. В 1950–1970 гг. в обкладке первоначальных угловых пилонов были обнаружены два фрагмента фасадных капителей белокаменного декора. Позже были найдены детали архивольтов, портала, гладкого и резного, а также фрагмент фасадного поребрика и часть орнаментальной ленты с пальметтой. Все они, как и найденный ещё в 1913–1915 гг. блок с орнаментом в виде кринов, составляли декор Благовещенского собора XIV в. Б.Л. Альтшуллер считал их связь с первым каменным Благовещенским собором гипотетической, поскольку они могли принадлежать другим постройкам. Ряд исследователей (в том числе А.В. Гращенков) уверенно определяли их место в архитектуре храма. Согласно их реконструкции, первоначальный облик Благовещенского собора был близок Никольскому собору г. Можайска, известному по чертежу и формам копирующего его собора середины XIX в. Г.К. Вагнер считал, что ряд найденных деталей принадлежали зданию Благовещенского собора, возведённому к 1416 г. Этот белокаменный бесстолпный одноглавый храм с пристенными опорами мог быть по ширине 8 м. В 1404 г. рядом с ним сербом Лазарем были поставлены «часы чюдны велми и с луною» (Московский летописный свод конца XV в.). Именно этот собор был расписан в 1405 г. Феофаном Греком (около 1340 – около 1410 гг.), Прохором с Городца (годы рождения и смерти неизвестны) и Андреем Рублёвым (около 1360 – 1428 гг.). Слова Троицкой летописи (начало XV в.) «не ту, иже ныне стоит» исследователи считают дополнительным указанием на существование в 1405 г. каменного здания на месте собора, который будет построен в 1416 г. Согласно Львовской летописи, Каменная церковь Благовещения была создана (вероятно, освящена) «на Москве, на великого князя дворе», 18 июля 1416 г. Если Н.Н. Воронин сомневался, то другие исследователи признали достоверность этого сообщения и полагали, что в 1416 г. по велению великого князя Василия Дмитриевича бесстолпный храм был разобран по подклет, а его стены внутри и снаружи обложены новой кладкой. Мастера также разобрали апсиду, возвели подклетную часть алтаря, выкладывая основания под боковые апсиды глухой кладкой. М.Х. Алешковский Б.Л. Альтшуллер считали, что на таком подклете в 1416 г. был возведён четырёхстолпный трёхапсидный храм. Его белокаменная кладка была обнаружена ими в основании опор существующего собора. Следующий этап строительной истории собора связан с внуком великого князя Василия I Дмитриевича и сыном великого князя Василия Васильевича II «Тёмного» (1447–1462 гг.), великим князем Иваном III (1462–1505 гг.). В 1482–1483 гг. собор начали разбирать и, как при строительстве здания 1416 г., разобрали «по казну и по подклет». Судя по сообщению летописи, уже до 1482–1483 гг. к собору примыкало сооружение, в котором хранилась великокняжеская казна. Н.Н. Воронин предполагал, что казна находилась под галереей собора великого князя Василия Дмитриевича. Согласно Львовской летописи, собор в 1480 гг. строили псковские мастера Кривцов и Мышкин, вызванные в Москву великим князем Иоанном III после падения второго Успенского собора (1472–1474 гг.). Летописная статья, следующая за рассказом о приезде псковичей в Москву, перечисляет все их московские постройки, среди которых церковь Святой Троицы (Святого Духа) в Троице-Сергиевом монастыре, церковь свт. Иоанна Златоуста (Златоустовского монастыря), церковь Сретения на Поле, церковь Ризоположения на Митрополичьем дворе и Благовещенский собор. Статья помещена под 1474 г., но указанные в ней храмы строились с 1476 по 1489 гг., и в записях об их возведении уже не содержатся упоминания об участии псковских зодчих. Это обстоятельство, как и особенности архитектуры построек, вызвали сомнения у П.Н. Максимова, указавшего на возможную неточность летописного рассказа о псковском строительстве в Москве.