Во время революции  1905 г. художник создаёт революционные карикатуры. С 1907 г. Билибин преподаёт класс графического искусства в школе Общества поощрения художеств, продолжая преподавание до 1917 г. Среди его учеников были Г.И. Нарбут, К.С. Елисеев, Л.Я. Хортик, А. Розилехт, Н.В. Кузьмин, К.Д. Воронец-Попова, Рене О'Коннель (в 1912 г. он женится на ней вторым браком; первая жена – Мария Яковлевна Чемберс (1874–1962 гг.), художник, книжный график, театральный художник, была женой Билибина с 1902 по 1911 г., мать его сыновей Александра (1903–1972) и Ивана (1908–1993); в 1914 г. она уехала с детьми в Англию; в Россию с тех пор не возвращалась). В 1912 г. группа московских и петербургских интеллигентов покупает земельный участок на Южном берегу Крыма в Батилимане для постройки дач. И.Я. Билибин был одним из компаньонов, другими пайщиками стали писатели В.Г. Короленко, А.И. Куприн, С.Я. Елпатьевский, Е.Н. Чириков, художник В.Д. Дервиз, профессора А.Ф. Иоффе, В.И. Вернадский, М.И. Ростовцев. По жребию Билибину достался отрезок земли у самого моря, на котором уже стоял рыбачий домик. К нему была пристроена мастерская. После этого ежегодно после окончания занятий в школе ОПХ Билибин отправлялся в Батилиман и возвращался в Петербург осенью к началу занятий. В 1915 г. он участвует в учреждении Общества возрождения художественной Руси, наряду со многими другими художниками своего времени. После Февральской революции Билибин нарисовал рисунок двуглавого орла, который использовался в качестве герба Временного правительства, а с 1992 г. этот орёл располагается на монетах Банка России. В 1917 г. Билибин расстается и со своей второй женой Рене О'Коннель. После Октябрьской революции он уезжает в Крым в Батилиман, где живёт до сентября 1919 г. До декабря 1919 г. он находился в Ростове-на-Дону, затем с отступлением Белой армии попадает в Новороссийск. 21 февраля 1920 г. на пароходе «Саратов» Билибин отплывает из Новороссийска. Из-за наличия больных на борту пароход не высаживал людей в Константинополе или на Кипре, а прибыл в Египет, где русские беженцы были помещены английскими властями в лагерь в Тель-эль-Кебире. С 1920 г. он живёт в Каире, потом в Александрии, оформляя балетные спектакли для труппы Анны Павловой, делая эскизы росписей для православного храма, работая над эскизами панно и фресок в Византийском стиле для особняков богатых греческих купцов, изучая египетское искусство, сначала мусульманское и коптское, потом искусство древнего Египта. В феврале 1923 г. И.Я. Билибин женится на приехавшей к нему в Каир вместе с сыном Мстиславом художнице А.В. Щекатихиной-Потоцкой. Летом 1924 г. он путешествует с семьёй по Сирии и Палестине, а в августе 1925 г. переезжает в Париж. Там Билибин интенсивно работал: оформил 10 спектаклей, среди которых наибольшую известность приобрели оперы «Сказка о царе Салтане» (1929 г.) и «Сказание о граде Китеже и леве Февронии» (1934 г.) Н.А. Римского-Корсакова, «Князь Игорь» А.П. Бородина, «Борис Годунов» М.П. Мусоргского (обе 1930 г.), а также иллюстрировал народные сказки, в том числе и французские. В это время он готовит блистательные декорации к постановкам русских опер. Его приглашают оформить балет Ильи Стравинского «Жар-птица» в Буэнос-Айресе и ряд опер в Брно и Праге. Билибин выполняет иллюстрации к русским сказкам, сказкам братьев Гримм, сказкам «Тысячи и одной ночи». С годами он примиряется с советской властью, в 1935–1936 гг. участвует в оформлении советского посольства в Париже, создаёт монументальное панно «Микула Селянинович». В 1936 г. художник на теплоходе «Ладога» вернулся на родину, где был хорошо принят, и поселился в Ленинграде, получил место профессора графической мастерской ИЖСА, в 1939 г. стал доктором искусствоведения. Тогда же художник оформил спектакли «Сказка о царе Салтане» (1937 г.) и «Полководец Суворов» (1939 г.), выполнил иллюстрации к роману А.Н. Толстого «Пётр I» (1937 г.) и к «Песне про купца Калашникова» М.Ю. Лермонтова (1939 г.). С 1937 по 1942 гг. Билибин жил и работал в доме № 25 (кв. 46) по Гулярной улице г. Ленинграда (нынешняя ул. Лизы Чайкиной), о чём говорит мемориальная доска на этом доме. Умер в блокадном Ленинграде 7 февраля 1942 г. в больнице при Всероссийской Академии художеств. Последней работой знаменитого художника стала подготовительная иллюстрация к былине «Дюк Степанович» в 1941 г. Похоронен Билибин в братской могиле профессоров Академии художеств возле Смоленского кладбища.