В терракотовой пластике мастерской делла Роббиа (первая половина XIV в.) в церкви Монте-Оливето Маджоре благословляющий Бенедикт Нурсийский изображён с книгой. На картине Спинелло Аретино он восседает на троне и указывает на раскрытую книгу коленопреклонённым перед ним монахам (конец XIV – начало XV в., Национальная галерея, Парма). На миниатюре из Псалтири (первая половина XI в.) – раннее изображение Бенедикта Нурсийского среди монахов его ордена. На алтаре работы Яна Полака из монастыря св. Стефана во Фрайзинге (около 1484–1485 гг., Старая Пинакотека, Мюнхен) он сидит на троне. На фреске работы Луки Синьорелли и Иль Содомы во дворе аббатства Монте-Оливето Маджоре, близ Сиены (1505–1508 гг.) Бенедикт Нурсийский изображён раздающим книги. На фреске работы умбрийского мастера XV в. в монастыре Сакро Спеко в Субиако, близ Рима он представлен вместе с сестрой Схоластикой. С XIV в. в итальянском искусстве Бенедикт Нурсийский утвердился в образе старца с длинной бородой и седыми волосами. На картине Дж. Б. Чима да Конельяно он предстоит Мадонне и Младенцу, восседающему на троне, рядом с апостолами Петром и Павлом и св. Ромуальдом (около 1495–1497 гг., Государственные музеи Берлина). К северу от Альп подобный образ получил распространение лишь в эпоху барокко (XVI–XVII вв.). Большое число житийных композиций встречается в рукописях: 65 – в миниатюрах рукописи из Монте-Кассино, 115 – в так называемой Bis-bini-vita (начальные слова – Bis bini iusti narrant vitam Benedicti). Сохранилось несколько копий с иллюстрациями монастыря в Вене (между 1310 и 1348 гг.; ныне – в библиотеках Пирпонта Моргана в Нью-Йорке, университете в Вюрцбурге и Шотландского (Шоттенштифт). Эти миниатюры послужили образцом для циклов фресок во Флоренции и других итальянских городах: 16 – в ризнице Сан-Миниато аль Монте работы Спинелло Аретино, 1387 г.; 13 – в церкви Бадия (Санта-Мария Ассунта), во Флоренции, исполненные Джованни ди Консальво, около 1435–1440 гг.; 36 – во дворе аббатства Монте-Оливето Маджоре и др. Для иконографии Бенедикта Нурсийского важны и отдельные сюжеты, такие как видение ему Святой Троицы в огненном сиянии на картине испанского художника Алонсо Кано (около 1650 г., Прадо, Мадрид). В монументальном искусстве позднего барокко (особенно в росписях плафонов) получили распространение композиции прославления Бенедикта Нурсийского, представляющие вознесение его на небеса, например, на фреске работы И.М. Роттмайера (1719 г.) в аббатстве в Мельке. Во многих часословах и бревиариях он представлен с посохом (Бревиарий Георга фон Эгмонта из Утрехта, около 1435 г., библиотека Пирпонта Моргана) и книгой устава, которая нередко изображалась раскрытой на определённой странице с цитатой из устава Бенедикта Нурсийского или с указанием на его имя. Его фигура встречается в монументальных росписях в странах византийского круга, как правило, в монастырских храмах, что связано с подчёркиванием роли его устава в иноческой жизни. Среди них известны, например, несохранившиеся фрески апсиды церкви Спаса Преображения на Нередице (1199 г.), где Бенедикт Нурсийский был изображён седым старцем с бородой на северной стене жертвенника фронтально, в рост, в традиционной для восточного монашества одеждах (жёлтый хитон, темно-коричневый гиматий, синяя схима) с опущенным на плечи куколем, благословляющий правой рукой, левая перед грудью в жесте принятия благодати. Образ Бенедикта Нурсийского встречается и в памятниках Грузии, например, среди преподобных и столпников на фресках южной стены церкви Богоматери в Ахтале (1205–1516 гг.).