В 1376 г., ещё при жизни святителя Алексия, Константинопольский патриарх Филофей по настоянию Ольгерда поставил на Киевскую и всея Руси митрополию болгарина Киприана (ум. в 1406 г.), объясняя это расстройством церковной жизни в Великом княжестве Литовском, из-за того что святитель Алексий не посещал западнорусские епархии. В Литве Киприан освящал православные храмы, наставлял крещёных, способствовал крещению язычников, исследователи полагают, что по его распоряжению была обновлена церковь Пресвятой Богородицы в Новогрудке. Ко времени княжения Ольгерда относится строительство в Великом княжестве Литовском несколько православных храмов (на белорусских землях – в Витебске), возведённых благодаря супругам великого князя – Марии Витебской и Иулиании Тверской. Изображение Ольгерда и Иулиании помещалось «в верхней витебской крепости, в старинной деревянной церкви» (по сообщению Матея Стрыйковского). В 1377 г. великим князем литовским стал Ягайло Ольгердович, который после заключения в 1386 г. Кревской унии между Литвой и Польшей принял католичество и с именем Владислав (II) взошёл на польский престол. По условиям Кревской унии все литовцы-язычники должны были принять католичество, им запрещалось вступать в браки с православными. В 1387 г. в Вильно была учреждена римско-католическая кафедра, которая пользовалась покровительством великих князей литовских, её юрисдикция распространялась не только на земли Литвы, но и на территорию Западной Руси. В 1390 г. митрополит Киприан окончательно обосновался в Москве, но не перестал посещать юго-западнорусские епархии (в литовские земли он приезжал в 1398 г., когда по настоянию Витовта был вынужден отстранить от управления Туровской епархией епископа Антония). После смерти Киприана в 1406 г. великий князь Витовт отправил в Константинополь Полоцкого архиепископа Феодосия для поставления на Киевскую митрополию. Однако на Киевскую кафедру был возведён Фотий (1408–1431 гг.), который, проживая в Северо-Восточной Руси, старался посещать западнорусские епархии. В конце XIV в. Витовт ликвидировал в Великом княжестве Литовском ряд удельных княжеств, преобразовав их в наместничества, что имело негативные последствия для православной церкви, т.к. князья из рода Гедиминовичей и Ольгердовичей, сидевшие в русских землях, благосклонно относились к церковным нуждам, были основателями новых храмов и монастырей. Так, князь Симеон-Лугвений Ольгердович (ум. в 1399 г.) основал недалеко от Мстиславля Успенский и Онуфриевский монастыри. Князь Андрей Полоцкий (ум. в 1399 г.) дал жалованную грамоту Свято-Троицкой обители, располагавшейся за рекой Полотой. Его сын князь Михаил Андреевич (ум. в 1385 г.) основал в полоцком замке Петровский монастырь. В 1402 г. в полоцкий Лукомль, входивший в удел супруги Витовта, из разорённого татарами после битвы на Ворскле (1399 г.) Жидичинского монастыря на Волыни были перенесены частицы мощей святителя Николая, в память о чём в городе был воздвигнут крест (по другим источникам, храм). От мощей святителя в городе совершались чудотворения. В XIV – первой половине XV вв. на белорусских землях были написаны Друцкое, Мстижское, Пинское Евангелия, создана «Книга, списанная на ересь латинскую» (Российская национальная библиотека).