В 636 г. город заняли арабы, но евреи и христиане продолжали там жить, в 940 г. была разрушена церковь Богородицы Виридской, и епископ Аскалона был вынужден бежать в Рамлу. Крестоносцы не могли взять город до 1153 г. В 1187 г. Аскалон сдался Салах ад-Дину, но в 1191 г. Ричард I Львиное Сердце отвоевал разрушенный мусульманами город. Частично отстроенный Ричардом, Аскалон был, в конце концов, снесён согласно договору с Салах ад-Дином. Замок, воздвигнутый в 1240 г. на руинах герцогом Корнуэлльским Ричардом, в 1270 г. уничтожил мамлюкский султан Байбарс. Окрестности Аскалона стали вновь застраиваться израильтянами только после арабо-израильской войны 1948 г. Городище Аскалона (ныне Национальный археологический парк им. И. Ядина) сохранило остатки около 20 поселений, которые датируются временем от эпохи неолита (середина IV тыс. до н.э.) до середины II тыс. н.э. Первый успех принесли исследования 1920–1922 гг. (Дж. Гарстанг, У. Фидиан-Адамс). С 1985 г. начат новый этап раскопок, до сих пор не завершённый (под руководством Лоренса Стейджера и др.). При раскопках в Аскалоне последовательно обнаружены слои и укрепления ханаанской, филистимской, эллинистической, римской, византийской, мусульманской эпох и времени крестоносцев. Аскалон среднего бронзового века (около 2000 – 1550 до н.э.) оказался укреплённым портовым городом хананеев, одним из крупнейших в ту эпоху. Его стены с башнями и воротами перестраивались четырежды только в эпоху бронзы, они охватывали полукольцом стоявший на приморском холме город (видимо, тот самый, который упоминают «тексты проклятий») с населением около 15 тыс. человек. Предполагается, что город был уничтожен египтянами. Для реконструкции идолопоклонства у хананеев и предыстории культа «золотого тельца» важна находка посеребренной статуэтки телёнка (символа божества Эла или Ваала), помещённая в глиняную модель святилища (до 1550 до н.э.). Раскопки филистимского Аскалона периода раннего железа (около 1200 – 586 до н.э.) дали исследователям сведения о времени и характере появления в Палестине «народов моря». По размеру город не уступал своему предшественнику эпохи хананеев, а его укрепления, построенные около 1150 г., включали башни из сырца и валы. По мнению Л. Стейджера, в Аскалоне обнаружено производство ранней монохромной керамики, близкой к микенской и свойственной «народам моря», в эпоху около 1175 г. до н.э. и более позднюю (около 1150 г.до н.э.), а также смена её бихромной расписной (чёрно-красной) «филистимской» посудой, впитавшей местные (ханаанские, египетские и др.) мотивы в Южной Палестине. Таким образом, развитие ранних филистимских поселений приходится на третью четверть XII в. до н.э.