Во второй половине XV в. великий князь московский Иоанн III Васильевич (1440–1505 гг.) выдал монастырю жалованную грамоту на исключительное право рыбной ловли в реках, «которые... истари к тому монастырю тянут»: Вексе, Святице, Соне и Мокше. На 1622 г. на территории современных Чухломского, Солигаличского и Галичского районов обители принадлежали: один погост, два сельца, 29 деревень, три починка и семь пустошей; в г. Галиче на посаде у монастыря был свой двор. Свои вотчины монастырь сохранял до реформы 1764 г., накануне которой число монастырских крестьян составляло 833 человек. Монастырские ярмарки приносили ежегодный доход около 250 руб. серебром. В ходе реформы 1764 г. монастырь «по уважению» к тому, что в нём покоятся мощи преподобного Авраамия, не был закрыт, но переведён в разряд заштатных. По свидетельству ведомости, поданной в консисторию в 1768 г., бóльшая часть монастырских зданий обветшала, и восстановить их не было возможности за недостатком средств. В 1775 г. кроме настоятеля игумена Антония в обители проживал только один престарелый монах; по резолюции епископа Костромского Симона (Лагова) богослужения совершались раз в неделю вдовыми священниками из окрестных сёл. При строителе игумене Аркадии (1800–1823 гг.) благосостояние обители улучшилось, было заведено общежитие, отремонтированы ветхие здания, выстроены новые. В середине XIX в. монастырю принадлежали несколько водяных мельниц на реке Вексе, ряд сенокосных дач и некоторое количество пахотной земли, торговые лавки, сдаваемые внаём во время четырёх ежегодных ярмарок, приуроченных к престольным праздникам обители: Крестоходовая – 3 июля, Авраамиевская – 19 июля, Ильинская – 20 июля, Покровская – 1 октября. Сохранялось за ним и право ловли рыбы «по примыкающей к монастырю стороне Чухломского озера». К началу XX в. главными святынями монастыря были мощи преподобного Авраамия, покоящиеся под спудом в соборе в честь иконы Божьей Матери «Умиление», чудотворная Галичская (Чухломская) икона Божьей Матери «Умиление». В 1896 г. над мощами преподобного была установлена серебряная рака. Среди погребённых в обители – княжна Елена Владимировна Долгорукова (сестра первой жены царя Михаила Фёдоровича), представители дворянских родов: Лермонтовых (в том числе предположительно и основатель рода Дж. Лермонт), Шелешпанских, Катениных, Черевиных, Перелешиных и др. По Декрету от 30 августа 1918 г. монастырь лишился юридических прав и льгот, хозяйство пришло в упадок. В 1922 г. вместе с другими ценностями из обители была изъята серебряная рака преподобного Авраамия, местонахождение её неизвестно. С начала 1920 гг. до середины 1930 гг. в монастыре, потеснив монашескую общину, разместился детдом. В конце 1928 г. монастырь был закрыт. Последний архимандрит (Серапион) принял мученическую кончину (1938 г.).