Августин известен также в христианской традиции как «учитель благодати» (именно к нему восходит столь значимое для христианской теологии обоснование между «внешней» благодатью как буквой закона и «внутренней» благодатью как его духом). Благодать мыслится им как необходимая для восстановления человеческой природы, «поврежденной грехопадением». Согласно Августину, спасение непосредственно зависит от действий Божьей благодати в человеческом сердце. В этом контексте он вводит знаменитое различение – «неспособность согрешить» и «способность не согрешить»: именно «способностью не согрешить», основанной на презумпции свободы воли, согласно Августину, был изначально наделен Адам и именно этой способностью он не сумел воспользоваться. Что же касается «неспособности согрешить», то ее Августин сопрягает с Христом как «вторым Адамом». Именно через него сообщается миру эта способность не только «желать лишь ближнего», но и «волить к ближнему». Таким образом, в контексте этих идей Августином разработана системная концепция свободы воли, основанная на дифференциации таких феноменов, как «желать» и «мочь». Свобода в этом контексте интерпретируется им не как способность «выбора», а как способность «исполнения».

Итак, главным новаторством Августина было открытие двух проблем, оставленных в небрежении античной мудростью. Одна из этих проблем – динамика становления человеческой личности с его кризисами и переломами; другая – динамика общечеловеческой истории с ее внутренней противоречивостью.

Первой проблеме посвящена «Исповедь» (около 400 г.) – автобиография, отмеченная экспрессивным лиризмом интонаций и рисующая внутреннее развитие Августина, начиная с младенчества, и уделяющая особое внимание драматичным конфликтам воли. С недостижимой для античной литературы глубиной психологического самоанализа писатель сумел показать диалектику душевных глубин; одним из первых он поставил проблему подсознания. При этом личностные тенденции философии Августина сочетаются с теологической доктриной предопределения, ставящей нравственный выбор человека в зависимость от решения божества. От констатации темных «бездн» души Августин умозаключает о необходимости благодати, которая выводит личность из порочного тождества себе и тем самым «спасает».

Другой проблеме (мистическому осмыслению истории) посвящен трактат «О граде Божием», написанный под впечатлением от разгрома Рима готами в 410 г. Исторический процесс в целом подвергнут расчленяющей периодизации, оказавшей самое широкое воздействие на средневековую историографию. Августин усматривает два противоположные по своей сути вида человеческой общности – два «града» (в античном значении слова, т.е. два «государства», две «общины»): «град земной», т.е. мир гражданской цивилизации, основанный «на любви к себе, доведенной до презрения к богу», и «град Божий», т.е. духовную общность братьев по вере, основанную «на любви к Богу, доведенной до презрения к себе». «Град Божий» не вполне тождествен эмпирической Церкви, хотя неразрывно с ней связан, и вовсе не тождествен идеалу политической теократии, в духе которого, однако, концепцию Августина понимало все Средневековье, хотя Августин подчеркивал «странничество» своего «града Божия», его неприспособляемость к политической реальности. В трактате «О граде Божием» найдены меткие и выразительные слова для критики позднеантичной цивилизации, жестоких и похотливых зрелищ, бездумного настроения римлян, некогда с ликованием завоевывавших чужие города и жалующихся, когда взяли и разграбили их собственный город.